SQL "überspringt" keine Daten ... weil Abfragen gegen Daten ausgeführt werden das steht eigentlich in der tabelle. Also, wenn Sie kein DATE in der Tabelle für den 14. Januar haben, warum sollte SQL Ihnen dann ein Ergebnis zeigen :)
Was Sie tun müssen, ist eine temporäre Tabelle zu erstellen und ihr JOIN.
CREATE TABLE #MyDates ( TargetDate DATETIME )
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 0, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 1, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 2, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 3, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 4, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 5, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 6, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 7, 101))
SELECT CONVERT(VARCHAR, TargetDate, 101) AS Date, COUNT(*) AS OrderCount
FROM dbo.Orders INNER JOIN #MyDates ON Orders.Date = #MyDates.TargetDate
GROUP BY blah blah blah (you know the rest)
Bitte schön!