Es ist nicht ganz klar, was du wolltest, also könntest du es versuchen:
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Für das Monat-Tag-Jahr-Format:
INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','MM-DD-YYYY'));
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Für das Tag-Monat-Jahr-Format:
INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','DD-MM-YYYY'));
Außerdem empfohlene Lektüre:Oracle-Funktionen:TO_DATE