So verwenden Sie eine Case-Anweisung, um zu bestimmen, bei welchem ​​Feld die Verknüpfung gelassen werden soll

So etwas könnte funktionieren

LEFT JOIN challengesRead 
ON challenges.userID = CASE 
WHEN challenges.userID = $var THEN challengesRead.userID 
WHEN challenges.opponentID = $var THEN challenges.opponen END