Das sollte funktionieren:
db.lists.update(
{},
{ $pull: {"items": {"_id" :ObjectId("5399e2cc2d7b0349d89d2b44") }},
{ multi: true }})
Für jedes Dokument in der Sammlung ({} bedeutet leere Abfrage), es entfernt jedes Element mit der angegebenen _id (in den items Reihe). Ohne multi wird nur das erste gefundene Dokument beeinflusst