Ich hatte das gleiche Problem und stellte fest, dass es durch Extras -> Optionen -> SQL Server-Objekt-Explorer -> Skripterstellung -> Benutzerdefinierte Datentypen in Basistypen konvertieren verursacht wurde.
Wenn dies "True" ist, verliere ich meine Kommentarblöcke. Bei „False“ kamen meine Kommentarblöcke zurück.