So überprüfen Sie das Mindestdatum in jeder Beobachtung und aktualisieren das Flag dynamisch

Da dies die ursprüngliche Frage ist, poste ich die Antwort hier. Ich würde vorschlagen, Ihre Schleifen alle zusammen fallen zu lassen. Hier ist ein Weg mit 2 CTEs und NULL-Schleifen.

declare @table table (ID int, StartDate date, EndDate date)
Insert Into @table
(
    ID
    , StartDate
    , EndDate
)
Values
(1,     '2017-01-01',    '2017-02-01'),
(1,     '2017-01-09',    '2017-01-28'),
(1,     '2017-04-01',    '2017-04-30'),
(1,     '2017-04-05',    '2017-05-20'),
(1,     '2017-04-20',    '2017-06-12'),
(2,     '2017-06-02',    '2017-06-20'),
(2,     '2017-06-14',    '2017-07-31'),
(2,     '2017-06-14',    '2017-07-31'),
(2,     '2017-06-19',    '2017-07-31'),
(2,     '2017-06-19',    '2017-07-31')


;with cte as(
select
    t1.ID
    ,t1.StartDate
    ,t1.EndDate
    ,DT = (select min(StartDate) from @table t2  where t2.StartDate > DATEADD(day,30,t1.StartDate))
from
    @table t1),

cte2 as(
select
    ID
    ,StartDate
    ,EndDate
    ,dense_rank() over (order by isnull(DT,(select max(StartDate) from cte))) as Flag
from
    cte)

select 
    ID
    ,StartDate
    ,EndDate
    ,case when Flag % 2 = 0 then 2 else Flag % 2 end as Flag
from cte2