Es hört sich so an, als ob Sie die erste und letzte Transaktion basierend auf der Zeit möchten. Ich denke, das Folgende tut, was Sie wollen:
select item,
min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx,
min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;