Etwa so:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Beachten Sie, dass ich user ersetzt habe mit userid weil es eine schlechte Angewohnheit ist, reservierte Wörter für Spalten zu verwenden.
Hier ist ein SQLFiddle:https://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1