Es stellt sich also heraus, dass die Art und Weise, wie ich importiert habe, falsch war.
Aber im Grunde sollten Importe so sein:
import clr
import sys
sys.path.append(os.path.abspath('./DLL')) #where your dlls are
clr.AddReference('System')
clr.AddReference('FluentNHibernate')
from FluentNHibernate.Cfg.Db import PostgreSQLConfiguration
Es besteht keine Notwendigkeit, eine DLL zu importieren, wenn eine andere DLL sie in die clr importiert.