Sie verwenden die IF-Anweisung falsch
INSERT INTO userlist (username, lastupdate, programruncount, ip)
VALUES (:username, NOW(), 1, :ip)
ON DUPLICATE KEY UPDATE
lastupdate = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, NOW(), lastupdate),
programruncount = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, programruncount + 1, programruncount),
ip = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, :ip, ip);
IF prüft also auf eine Bedingung und gibt einen von zwei Werten zurück, die als Parameter bereitgestellt werden. Siehe Flusssteuerungsoperatoren von MySQL .