Arrays aus mehreren Upload-Formularen, Bilder hochladen und dann in die Datenbank einfügen (PHP, MySQL)

Sie speichern Ihre $imagename-Variable nicht im $files-Array, Sie setzen sie nur jedes Mal zurück.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Sollte etwa so aussehen:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }