Versuchen Sie es
SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
FROM tblimages
GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC
die max(id) für jeden Benutzer in tblimages findet und diese dann verwendet, um jeden Benutzer mit dem neuesten Foto für diesen Benutzer zu verbinden.
