Auswählen der neuesten MySQL-Zeilen nach MAX(time) WHERE time <=x

Sie können dies mit der Unterabfrage tun:

select t.userID, max(t.time)
from
   (
     select userID, time
     from tableName
     where time <= nnn
   ) t
group by t.userID

oder einfach :

     select userID, max(time)
     from tableName
     where time <= nnn
     group by userID