Die Verwendung von BULK INSERT in einem T-SQL-Skript scheint eine gute Lösung zu sein.
Sie können die Liste der Dateien in Ihrem Verzeichnis mit xp_cmdshell und dem dir-Befehl (mit ein wenig Aufräumarbeiten) abrufen. In der Vergangenheit habe ich versucht, so etwas mit sp_OAMethod und VBScript-Funktionen zu machen und musste die dir-Methode verwenden, weil ich Probleme hatte, die Liste der Dateien mit dem FSO-Objekt zu bekommen.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- in-Verzeichnis/
