MySQL GROUP BY/ORDER BY-Problem

Das ist nicht wirklich wahr. Es wird eine zufällige Zeile zurückgegeben. In der Praxis ist dies oft die erste Zeile in der Reihenfolge der Primärschlüssel, aber es gibt keine Garantie. Andere Datenbanken als MySQL erlauben diese Praxis nicht und lösen einen Fehler aus.

Jedenfalls besteht eine Möglichkeit, die höchste ID ungelesener Nachrichten abzurufen, darin, der Nachrichtentabelle zweimal beizutreten. Der zweite Join sucht nur nach ungelesenen Nachrichten. Zum Beispiel:

SELECT  max(msg.ID) as MaxID
,       messages.from
,       max(unread.ID) as MaxUnreadID
,       users.userName
FROM    users
join    messages msg
on      users.ID = msg.from
        and messages.to = ?
left join    
        messages unread
on      users.ID = unread.from
        and messages.to = ?
        and unread.read = 0
GROUP BY
        users.ID
,       users.userName