Ich denke, Sie müssen die andere Tabelle verwenden, um mit ...
zu beginnen
SELECT challenge.id AS challenge_id,
entries.id AS entry_id
FROM
challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date
Das Hinzufügen einer Gruppe nach kann nach Belieben erfolgen...